Rafał Cieszyński został absolwentem Szkoły Filmowej w Łodzi w 2002 roku. W telewizji zadebiutował jednak parę lat wcześniej. W 1994 roku został gospodarzem programu "Młodzieżowe studio poetyckie". Cieszyński miał wówczas zaledwie 18 lat. Później poprowadził "Magazyn młodzieżowy raj", "Tylko muzyka" oraz "Muzyczna winda". W 1997 roku zadebiutował w serialu "Klan" w roli Marcina. Cieszyński wcielał się w tę rolę do 2000 roku. Na wielkim ekranie pojawił się w 1999 roku w "Ogniem i mieczem".