Olivia Wilde od 2011 do 2020 roku była związana z aktorem i komikiem Jasonem Sudeikisem, z którym ma dwoje dzieci: syna Otisa Alexandra (ur. 20 kwietnia 2014) i córkę Daisy Josephine (ur. 11 października 2016). Aktorka zapewniała media i opinię publiczną, że rozeszła się z wieloletnim partnerem w zgodzie. Opiekunka ich dzieci rzuciła jednak cień na ich rzekomo polubowne rozstanie, a Jason walczył o swoją ukochaną jak lew.
Olivia Wilde w mgnieniu oka zakochała się młodszym i bez skrupułów porzuciła dawne życie u boku ukochanego Jasona
Kiedy w 2020 roku Olivia Wilde spotkała na panie filmu "Don't Worry Darling" Harry'ego Stylesa, zaiskrzyło między nimi. Dość szybko wyszło na jaw, że para czuje do siebie coś więcej, a aktorka nie miała żadnych oporów, aby opuścić Jasona i związać się z 10 lat młodszym kolegą z pracy. Zarówno Olivia, Jason, jak i Harry trzymali w ścisłej tajemnicy okoliczności romansu i rozstania, jednak po długim czasie głos postanowiła zabrać była niania dzieci aktorskiej pary.
Opiekunka w wywiadzie dla Daily Mail opowiedziała o kulisach skandalu i przyznała, że Olivia i Jason nie rozstali się w zgodzie. Jason miał być okrutnie zazdrosny, przez co wpadał w szał, a pewnego razu, kiedy aktorka chciała jechać do kochanka, ten rzucił się pod koła jej auta, aby nie mogła ruszyć.
Rewelacje te trafiły do Olivii, która natychmiast postanowiła zabrać głos w sprawie:
To bardzo przykre, że rozpowszechnia na nasz temat tak fałszywe i szkalujące oskarżenia. To szczyt kampanii nękania nas i bliskich nam osób, która trwa już od 18 miesięcy. Zamierzamy skupić się na wychowaniu i ochronie naszych pociech z nadzieję, że zdecyduje się w końcu zostawić nas w spokoju - podaje serwis "Pudelek".
Również koleżanka Olivii Florence Pugh przyznała, że była zdegustowana zachowaniem Olivii, która będąc jeszcze w związku z Jasonem, nie kryła zafascynowania Harrym. Co więcej, oboje obnosili się ze swoim uczuciem przy całej ekipie filmowej.